Constantine Greenaway a fait ses études au Canada au High School of Montreal, au Collège Dawson et à l'Université McGill, où il a obtenu un baccalauréat ès sciences et un certificat en technologie de l’information. Il a toujours cru pouvoir aider sa communauté, et à ce titre, il s’est beaucoup impliqué dans ses affaires. Greenaway a été président de la Société caribéenne au High School of Montreal, membre du Projet Côte-des-Neiges, président de la Société des étudiants caribéens de l’Université McGill, membre du chapitre montréalais du Conseil des associations caribéennes — et depuis 1999, président de l’Association culturelle de Saint-Kitts-et-Nevis. Il est également un auteur-compositeur accompli, qui a remporté la compétition Montreal Calypso Monarch et qui a terminé deuxième à la compétition Soca Monarch et ainsi qu’à la principale compétition de gospel au pays. De plus, Greenaway a mené la plus grande partie de sa carrière dans le domaine informatique, passant de programmeur à analyste de système senior. Il a travaillé pendant de nombreuses années pour l’Association internationale du transport aérien (IATA), mais a consacré la majeure partie de sa carrière à titre de consultant pour des entreprises telles que CCD, SHL Systemhouse, Shamamatic, et finalement comme consultant indépendant. Greenaway est un humanitaire qui aide fréquemment son pays natal de différentes façons, dont l'approvisionnement en fournitures scolaires et l’aide en cas d’ouragan.